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          金剛烷的發現歷程和發展道路

          新聞出處:http://www.liheng888.cn/ ; 發表時間:2020-9-24 16:28:16 

          1932年捷克人Landa等人從南摩拉維亞油田的石油分餾物中發現了金剛烷。次年利用X射線技術證實了其結構。

          金剛烷最早是由旅居瑞士的南斯拉夫化學家普雷洛格(VladimirPrelog)于1941年通過逐步合成法經歷二十幾步合成的。當時金剛烷是一個相當金貴的化合物。

          1957年美國普林斯頓的化學家施萊爾(PaulSchleyer)在試圖用氯化鋁做催化劑將內型的氫化二聚環戊二烯加熱轉化成外型異構體的實驗時無意中發現產物中含有大約10%的金剛烷副產物。施萊爾抓住了這個機會,通過優化條件提高了金剛烷的產率。于是只要從廉價的石化產品環戊二烯二聚體兩步即可制得金剛烷。從此金剛烷的價格像雪崩一樣掉了下來,成為一個十分便宜易得的化合物。

          由于金剛烷的特殊籠狀結構引起化學界的濃厚興趣,滋生了籠狀化合物化學的誕生。到后來發現金剛烷胺有抗病毒活性,更得到了藥學界的格外關注,F在的化學界,圍繞金剛烷的系統研究已經儼然形成了一門獨立的學科:金剛烷化學。

          1-金剛烷基是體積較大且穩定的取代基,存在于一些穩定卡賓(Persistentcarbene)中。著名的雅各布森(Jacobson)不對稱狄爾斯-阿爾德反應催化劑就包含一個金剛烷基。

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